3339-73-9 àcitu 3-ftalimidopropionicu

1.1;2.1 1. Sintesi di anidride ftalica alanina: Aggiungi 100 g (1,12 mol) di alanina in un fiasco a tre colli da 1000 ml, 170 g (1,15 mol) di anidride ftalica, 5 g di trietilammina e 650 ml di toluene sono stati riscaldati a riflusso d'acqua. durante a reazzione, a reazzione hè stata realizata finu à chì l'acqua ùn cade, a temperatura hè stata abbassata à 20 ° C, a temperatura hè stata mantenuta per 2 ore, a filtrazione di aspirazione, u filtru di torta di coccia Secca 240,2 g di alanina anhydride ftalica, purezza HPLC 99,1%, renditu 97,7%.
I-16.1 Sintesi di l'acidu 3-(l,3-diosso-2,3-diidro-1H-isoindol-2-il)propanoico in un fiasco da 3-L a 4 colli purgato e mantenuto in un'atmosfera inerte di azotu, hè stata posta una suluzione di l'acidu 3-aminopropanoic (20 g, 224,48 mmol, 1,00 equiv) è 1,3-dihydro-2-benzofuran-l,3-dione (33,28 g, 224,69 mmol, 1,00 equiv) in acid acetic. (1.200 ml).Questu hè stata seguita da l'aghjuntu di l'acetate di potasio (66,0 g, 672,49 mmol, 3,00 equiv) in parechji batchs à 0 ° C.A suluzione risultante hè stata agitata per 3 h à 80 ° C in un bagnu d'oliu.A mistura risultante hè stata cuncentrata sottu vacuum.A reazione hè stata spenta da l'aghjunzione di 150 mL d'acqua.I solidi sò stati cullati per filtrazione.Questu risultatu in 40 g (81%) di l'acidu 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)propanoic com'è un solidu biancu.R/.0,15 (in acetate di etile: etere di petroleum = 1: 1)
Un mélange de β-alanine (5,0 g, 0,056 mol), d'anhydride ftalique (8,7 g, 0,059 mol) et de DMF (20 mL) a été mis à reflux sous agitation pendant 3 h.U mischju risultatu hè statu rinfriscatu à a temperatura di l'ambienti, versatu in acqua di ghiaccio (~ 100 mL), è dopu filtratu per aspirazione.A torta di filtru hè stata lavata in sequenza cù acqua (15 mL × 3), alcool (3 mL × 3) è etere (10 mL × 2), è poi secca in vacuo per dà 2e (9,9 g, 80%) cum'è un biancu. solidu.
137.6 Step 6: Una mistura di isobenzofuran-l,3-dione (20 g, 135 mmol) è l'acidu 3-aminopropanoic (12 g, 135 mmol) hè stata agitata à 170 ° C per 6 ore.Vede a figura 2. Dopu à a reazzione, a mistura hè stata diluita cù l'acqua è estratta cù DCM (100 mL x 3).I strati organici cumminati sò stati secchi nantu à sulfate di sodiu anidru, filtrati è cuncentrati sottu pressione ridutta per dà l'acidu 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoic 137g (20 g, 69%) cum'è un solidu biancu.
L'acidu 3-ftalimidopropanoicu (4) Una mistura di anidride ftalicu (0,32 g, 2,2 mmol) è b-alanine (0,19 g, 2,2 mmol) hè stata riscaldata in un fiasconu apertu à 150 °C per 2 h.Dopu à rinfriscà à rt, H2O (5 mL) hè stata aghjuntu è a mistura di reazzione hè stata estratta in CH2Cl2 (2 X 20 mL).A strata organica hè stata secca nantu à Na2SO4, filtrata è cuncentrata per dà un solidu biancu (0,3 g) in 62% di rendiment;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;pf 140-141˚C.U pruduttu hè stata utilizata in u passu prossimu senza più purificazione.