52558-24-4 (S)-3-(tert-butilossicarbonilamino)-2-idrossipropionico

(S)-isoserine 15a (21 g, 0,20 mol) hè stata dissoluta in tetraidrofuran (100 mL) È un solvente mistu di solu solu di idrossidu di sodiu acquosa 10% (100 mL), Di-tert-butil dicarbonate (50 mL, 0,22 mol) hè stata A reazione hè stata fatta à a temperatura di l'ambienti per 9 ore. A fase aquosa hè stata aghjustata à pH 2 cù l'acidu cloridicu 4 mol / L, è estratta cù dichloromethane / metanol (v / v = 5/1, 50 mL × 3). ) è siccatu nantu à sulfate di sodium anhydrous.Filtre per aspirazione, cuncentrazione sottu pressione ridutta,U cumpostu di titulu 15b hè stata ottenuta cum'è un oliu incolore (35 g, rendiment: 85 per centu).
A una soluzione agitata di S-isoserina (4,0 g, 0,038 mol) in dioxane: H2O (100 mL, 1:1 v/v) à 0 ° C hè stata aghjuntu N-methylmorpholine (4,77 mL, 0,043 mol), seguita da BoC2O (11,28 mL, 0,049 mol) è a reazzione hè stata agitata durante a notte cù un riscaldamentu graduali à a temperatura di l'ambienti.Glycine (1,0 g, 0,013 mol) hè stata aghjunta è a reazione hè stata agitata per 20 min.A reazione hè stata rinfriscata à O0C è sat aq.NaHCO3 (75 mL) hè statu aghjuntu.A strata aquosa hè stata lavata cù acetate di etile (2 x 60 mL) è dopu acidificatu à pH 1 cù NaHSO4.Questa suluzione hè stata poi estratta cù acetate d'etile (3 x 70 mL) è sti strati organici cumminati sò stati siccati nantu à Na2SO4, filtrati è cuncentrati à seccu per dà l'acidu N-Boc-3-ammo-2(S)-idrossipropanoicu desideratu. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 percento di rendimento): 1H RMN (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C RMN (IOO MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionic acid;A una soluzione agitata di S-isoserine (4,0 g, 0,038 mol) in dioxane: H2O (100 mL, 1:1 v/v) à 0 ° C hè stata aghjuntu N-methylmorpholine (4,77 mL, 0,043 mol), seguita da BoC2O (11,28 mL, 0,049 mol) è a reazzione hè stata agitata durante a notte cù un riscaldamentu graduali à a temperatura di l'ambienti.Glycine (1,0 g, 0,013 mol) hè stata aghjunta è a reazione hè stata agitata per 20 min.A reazione hè stata rinfriscata à 0 ° C è sat aq.NaHCO3 (75 mL) hè statu aghjuntu.A strata aquosa hè stata lavata cù acetate di etile (2 x 60 mL) è dopu acidificatu à pH 1 cù NaHSO4.Questa suluzione hè stata poi estratta cù acetate d'etile (3 x 70 mL) è sti strati organici cumminati sò stati siccati nantu à Na2SO4, filtrati è cuncentrati à seccu per dà l'acidu N-Boc-3-amino-2(5)-idrossipropanoicu desideratu. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 percento di rendimento): 1H RMN (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C RMN (100 MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.